โคโบลลี ผ่านเข้ารอบ 8 คนสุดท้ายที่วิมเบิลดันเป็นครั้งแรก
เซอร์ไพรส์ในรอบ 16 คนสุดท้ายของวิมเบิลดัน โคโบลลีสร้างผลงานระดับสูงอีกครั้งด้วยการเอาชนะผู้เข้าชิงชนะเลิศปี 2017 อย่างซิลิช ด้วยคะแนน 6-4, 6-4, 6-7, 7-6 (3 ชั่วโมง 25 นาที)
หลังจากเอาชนะเมนซิกในรอบก่อนหน้า คราวนี้ถึงตาของซิลิช ผู้เชี่ยวชาญการเล่นบนหญ้า ที่ต้องพ่ายต่อมืออันดับ 24 ของโลก นักเทนนิสชาวอิตาลีผู้ซึ่งเคยทำได้แค่รอบ 2 เมื่อปีที่แล้ว จึงได้ร่วมรายชื่อกับปานาตตา, ซินเนอร์ และซานกวีเนตตี ในฐานะนักเทนนิสอิตาลีที่สามารถเข้าถึงรอบนี้ได้ตั้งแต่เริ่มยุคโอเพ่น
ในฤดูกาลนี้ เขาชนะไป 5 จาก 11 นัดก่อนมาถึงลอนดอน และเพิ่งทำสถิติชนะต่อเนื่อง 4 นัดในระดับสูงสุด นอกจากนี้ยังถูกเบรกแค่ 2 ครั้งนับตั้งแต่เริ่มการแข่งขัน
เมื่อจบทัวร์นาเมนต์นี้ เขาจะไต่อันดับขึ้นไปติดท็อป 20 ก่อนหน้านั้น เขาจะพยายามคว้าตั๋วเข้ารอบรองชนะเลิศกับผู้ชนะระหว่างโจโควิชและเดอ มินอร์
Wimbledon 
