ซิซิปัสและออกเกอร์-อาลีอาสีม ตกรอบแรกในแมสเตอร์ส 1000 โทรอนโต
รอบสองของแมสเตอร์ส 1000 โทรอนโต จบลงในคืนวันพุธสู่เช้าวันพฤหัสบดี พร้อมกับสองผลเซอร์ไพรส์ในตารางแข่งขัน เริ่มจาก สเตฟาโนส ซิซิปัส ที่ไม่สามารถผ่านเข้าสู่รอบ 16 คนสุดท้ายได้
เมื่อต้องพบกับ คริสโตเฟอร์ โอ'คอนเนลล์ นักเตะอันดับ 78 ของโลก ที่เพิ่งเอาชนะ เซง (6-1, 6-2) ในรอบแรก ส่วนนักเทนนิสชาวกรีก ซึ่งเพิ่งประกาศการกลับมาของพ่อในทีมงานของเขา หลังจบความร่วมมือกับ โกราน อีวานิเซวิช ต้องพ่ายแพ้ในสามเซต (6-4, 4-6, 6-2)
ซิซิปัส ที่ร่วงลงมาอยู่อันดับที่ 30 ของโลกในสัปดาห์นี้ (ถือเป็นอันดับที่แย่ที่สุดตั้งแต่เดือนสิงหาคม 2018) ยืนยันถึงความยากลำบากในระยะหลัง หลังจากต้องถอนตัวในรอบแรกที่วิมเบิลดัน เจ้าของแชมป์ ATP Finals ปี 2019 ปัจจุบันแพ้ไปแล้ว 6 จาก 10 นัดล่าสุด และยังไม่สามารถฟื้นฟูความมั่นใจก่อนจะจบทัวร์นาเมนต์ในอเมริกาเหนือ
นักเทนนิสวัย 26 ปีจากกรีซ จะลงแข่งขันต่อไปที่ซินซินแนติและยูเอสโอเพน ซึ่งเป็นแกรนด์สแลมที่เขาทำผลงานได้แย่ที่สุด โดยไม่เคยผ่านรอบสามที่นิวยอร์ก ส่วน โอ'คอนเนลล์ จะพบกับ อเล็กซ์ เดอ มินอร์ เพื่อนร่วมชาติในรอบต่อไป
อีกหนึ่งนักเทนนิสทีมวางที่ต้องตกรอบคือ เฟลิกซ์ ออกเกอร์-อาลีอาสีม ชาวแคนาดาที่พ่ายแพ้ต่อ ฟาบีอาน มาโรซาน ที่เล่นได้สมบูรณ์แบบ (6-4, 6-4) นักเทนนิสชาวฮังการี ที่เคยเอาชนะ ฮูโก้ เดลเลียน (6-2, 6-2) ในรอบแรก ยืนยันความแข็งแกร่งด้วยชัยชนะเหนือ ออกเกอร์-อาลีอาสีม อันดับ 56 ของโลก จะพบกับ ฟลาเวียว โคโบลลี ที่เอาชนะ อเล็กซิส กาลาร์โน (6-4, 5-7, 6-4) อย่างยากลำบาก เพื่อชิงตั๋วเข้ารอบ 8 คนสุดท้าย
Tsitsipas, Stefanos
O'Connell, Christopher
Marozsan, Fabian
Auger-Aliassime, Felix
Cobolli, Flavio