ด้านอาชีพ Dimitrov ได้รับรางวัลหลายรายการใน ATP Tour ซึ่งรวมถึงรางวัลใหญ่ ๆ เช่น การชนะ ATP Finals ในปี 2017 ซึ่งเป็นหนึ่งในความสำเร็จสูงสุดในอาชีพของเขา นอกจากนี้ เขายังมีสถิติการเข้ารอบรองชนะเลิศที่แกรนด์สแลม เช่น Wimbledon และ Australian Open โค้ชสำคัญที่ช่วยชี้ทางในอาชีพของเขารวมถึง Roger Rasheed และ Dani Vallverdu
ชีวิตส่วนตัวของ Dimitrov เขาเป็นที่รู้จักในด้านความสัมพันธ์ที่มีชื่อเสียง เขาเคยคบหากับนักเทนนิสสาว Maria Sharapova และนักร้องสาว Nicole Scherzinger เขามักมีความสนใจในแฟชั่นและเป็นคนที่ชอบแต่งตัวดี
สุดท้ายนี้ ข้อเท็จจริงที่น่าสนใจและตลกเกี่ยวกับ Grigor คือ เขามักถูกเรียกว่า "Baby Fed" เนื่องจากสไตล์การเล่นที่คล้ายกับ Roger Federer และเขาเคยกล่าวว่าชอบเต้นและสามารถทำ moonwalk ได้เหมือน Michael Jackson ซึ่งสร้างความสนุกสนานให้กับเพื่อนร่วมทีมและแฟน ๆ เสมอ
